El Castillo de Osma es una de las fortificaciones cristianas más importantes de la frontera del Duero que se dispone en el siglo X entre el reino de León y el Califato de Córdoba. Una defensa cristiana estratégica enfrentada al sistema de fortificaciones de la Marca Media del Califato en lo que hoy son las provincias de Soria y Segovia.

La primera referencia documental de la existencia de un castillo cristiano en Osma es de 910. Se levanta entonces una fortaleza condal cuyas torres han desaparecido. Afortunadamente sabemos de su existencia y sus características gracias a unos dibujos conservados en la Catedral del Burgo.

En el año 934, la peña es refortificada por Ramiro II de León que construye nuevos lienzos. El aspecto que tendría en el siglo X no difiere demasiado del que mantiene en la actualidad. Para levantar esta fortaleza real se reutilizó material constructivo procedente de la vecina ciudad de Uxama: sillares, tambores de columnas y otros elementos de enorme calidad fueron transportados y acopiados para edificar el castillo ramirense.

Un pequeño contingente militar controlaba esta defensa y hubo que recurrir a ingeniosas soluciones que resultaran eficaces frente al imponente y numerosísimo ejercito califal acuartelado a corta distancia, en el castillo de Gormaz. Para hacernos idea del potencial militar de los musulmanes citaremos que el cuerpo de arqueros que Abderramán III, primer califa de Córdoba, reclutó para las campañas bélicas que sostuvo en este territorio estaba compuesto por 7000 soldados.

El castillo de Osma contó entre otras novedades constructivas con unas cámaras de tiro con saeteras en la parte baja de los muros con un canal de tiro innovador que permitía que los arqueros enemigos no pudieran embocar el tiro hacia ellos. Este tipo de saeteras sólo se conocen en Tierra Santa durante la Primera Cruzada. A este respecto conocemos que hubo una relación directa entre uno de los señores de Osma y la construcción de los castillos cristianos en los Santos Lugares.

Las pronunciadas pendientes de más de 45 grados y las saeteras construidas por los leoneses resolvieron que el ejército del califa se retirara sin poder tomar la pequeña fortaleza. La interpretación que ambos bandos forjaron de la batalla no deja de ser curiosa. Según una crónica cristiana, la hueste de Abderramán III demostró una enorme cobardía por no subir las laderas para luchar. Por su parte, los andalusíes dejaron testimonio de lo cobardes que habían sido los leoneses de Ramiro por no abandonar la fortaleza y combatir en campo abierto.